Un proxy es un intermediario: tu programa habla con la dirección, y la dirección habla con el sitio. El sitio ve la dirección, no tu conexión.
Dos puertos, dos protocolos
La misma dirección responde en HTTP (puerto 20001) y en SOCKS5 (20481). HTTP sirve al navegador y a programas que aceptan proxy HTTP; SOCKS5 lleva cualquier tráfico TCP, incluso programas que no hablan HTTP.
Lo que no hace
No cifra lo que pasa: para secreto de extremo a extremo, combina el proxy con HTTPS. La VPN es otra cosa: protege toda la conexión de la máquina.